Математическая физика и компьютерное моделирование2587-63252587-690210.15688/mpcm.jvolsu.2023.2.6OtherОценка сродства к электрону по данным о временах жизни отрицательных молекулярных ионов p-кумаровой и кумарин-3-карбоновых кислотElectron Affinity Evaluation Using Anion Lifetime for p-Coumaric and Coumarin-3-Carboxylic AcidsТаюповМансаф МасхутовичTayupovMansaf M.tayupovmansaf@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-2876-3910МарковаАнгелина ВячеславовнаMarkovaAngelina V.login.markova@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-7846-6500СафроновАлексей МихайловичSafronovAleksey M.prozzy95@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0002-2922-170XРахмеевРустам ГабдулшагитовичRakhmeevRustam G.rakhmeev@yandex.comhttps://orcid.org/0000-0003-3735-4622Institute of Molecule and Crystal Physics, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences(Ufa, Russian Federation)Институт физики молекул и кристаллов, Уфимский федеральный исследовательский центр РАН (г. Уфа, Российская Федерация)2005202326261721303202312052023https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/CC BY-NC 4.0

Методом масс-спектрометрии отрицательных ионов резонансного захвата электронов исследованы молекулы p-кумаровой и кумарин-3-карбоновой кислот. Экспериментально измерено среднее время жизни отрицательных молекулярных ионов относительно самопроизвольного выброса электрона. В рамках приближения Аррениуса была оценена величина адиабатического сродства к электрону (EAa). Установлено, что теоретические значения EAa, вычисленные методом B3LYP/6-31+G(d) с минимальными добавлением диффузных функций как разность полных энергий нейтральной молекулы и анион радикала, хорошо коррелируют с величинами EAa, полученными из эксперимента.

The molecules of p-coumaric and coumarin-3-carboxylic acids were studied by the method of mass spectrometry of negative ions of resonant electron attachment. The average lifetime of negative molecular ions relative to spontaneous electron emission has been experimentally measured. With Arrhenius approximation, the value of the adiabatic electron affinity (EAa) was estimated. It is established that the theoretical values of EAa calculated by the B3LYP/6-31+G(d) method with minimal addition of diffuse functions as the difference of the total energies of the neutral molecule and the radical anion correlate well with the values of EAa obtained from the experiment.

токсичностьсвободные радикалырезонансный захват электронаантиоксидантыtoxicityfree radicalsresonant electron attachmentantioxidantsИсследование проведено при поддержке Российского научного фонда, проект №19-13-00021П.The study was supported by the Russian Science Foundation, project No. 19-13-00021P.Методы спектроскопии диссоциативного захвата электронов и теории функционала плотности для моделирования биологической активности производных хиноксалина / М. М. Таюпов, Р. Г. Рахмеев, А. В. Маркова, А. М. Сафронов // Математическая физика и компьютерное моделирование. — 2021. — Т. 24, № 2. — C. 54–67. — DOI: https://doi.org/10.15688/mpcm.jvolsu.2021.2.5Определение сродства к электрону на основе экспериментально измеренных времен жизни отрицательных молекулярных ионов производных кумарина / М.М. Таюпов, Р. Г. Рахмеев, Н. Л. Асфандиаров, С. А. Пшеничнюк // Математическая физика и компьютерное моделирование. — 2020. — Т. 23, № 3. — C. 45–59. — DOI: https://doi.org/10.15688/mpcm.jvolsu.2020.3.5Оценка величины сродства к электрону по данным о временах жизни молекулярных отрицательных ионов. Производные циклогептатриена / Н. Л. Асфандиаров, С. А. Пшеничнюк, А. С. Воробьев, Е. П. Нафикова, В. К. Мавродиев, И. И. Фурлей, В. В. Докичев, Д. Н. Платонов, А. Ю. Белый // Журнал физической химии. — 2017. — Т. 91, № 5. — C. 880–886.Фенольные антиоксиданты — высокоэффективные стабилизаторы полимеров и материалов различного назначения / А. В. Кучин, А. А. Королева, И. В. Федорова, О. А. Шумова, И. Ю. Чукичева // Известия уфимского научного центра РАН. — 2012. — №4. — C. 80–93.Хатымов, Р. В. Время жизни молекулярных отрицательных ионов тетрацена и пентацена относительно автоотщепления электрона / Р. В. Хатымов, Р. Ф. Туктаров, М. В. Муфтахов // Письма в Журнал экспериментальной и теоретической физики. — 2011. — Т. 93, № 8. — C. 482–487.Хвостенко, В. И. Масс-спектрометрия отрицательных ионов в органической химии / В. И. Хвостенко. — М. : Наука, 1981. — 159 c.Antonello, S. Intramolecular Dissociative Electron Transfer / S. Antonello, F. Maran // Chemical Society Reviews. — 2005. — Vol. 34, iss. 5. — P. 418–428.Carbon Tetrachloride Toxicity as a Model for Studying Free-Radical Mediated Liver Injury / T. F. Slater, K. H. Cheeseman, K. U. Ingold, C. Rice-Evans, H. Sies // Philosophical Transactions of the Royal Society of London B: Biological Sciences. — 1985. — Vol. 311, iss. 1152. — P. 633–645.Christophorou, L. G. Electron Attachment and Molecular Toxicity / L. G. Christophorou, D. Hadjiantoniou // Chemical Physics Letters. — 2006. — Vol. 419, iss. 4. — P. 405–410.Edelson, D. Autodetachment of Electrons in Sulfur Hexafluoride / D. Edelson, J. E. Griffiths, K. B. McAfee Jr // The Journal of Chemical Physics. — 1962. — Vol. 37, iss. 4. — P. 917–918.Gregory, N. L. Carbon Tetrachloride Toxicity and Electron Capture / N. L. Gregory // Nature. — 1966. — Vol. 212, iss. 17. — P. 1460–1461.Maran, F. Dissociative Electron Transfer / F. Maran, M. S. Workentin // Interface-Electrochemical Society. — 2002. — Vol. 11, iss. 4. — P. 44–50.Pshenichnyuk, S. A. Can Mitochondrial Dysfunction be Initiated by Dissociative Electron Attachment to Xenobiotics? / S. A. Pshenichnyuk, A. Modelli // Physical Chemistry Chemical Physics. — 2013. — Vol. 15, № 23. — P. 9125–9135.Pshenichnyuk, S. A. Interconnections Between Dissociative Electron Attachment and Electron-Driven Biological Processes / S. A. Pshenichnyuk, A. Modelli, A. S. Komolov // International Reviews in Physical Chemistry. — 2018. — Vol. 37, iss. 1. — P. 125–170.Scheer, A. M. π* Orbital System of Alternating Phenyl and Ethynyl Groups: Measurements and Calculations / A. M. Scheer, P. D. Burrow // J. Phys. Chem. B. — 2006. — Vol. 110, iss. 36. — P. 17751–17756.Slater, T. F. Free-Radical Mechanisms in Tissue Injury / T. F. Slater // Biochemical Journal. — 1984. — Vol. 222, iss. 1. — P. 1–15.Tayupov M.M., Rakhmeev R.G., Markova A.V., Safronov A.M. Metody spektroskopii dissotsiativnogo zakhvata elektronov i teorii funktsionala plotnosti dlya modelirovaniya biologicheskoy aktivnosti proizvodnykh khinoksalina [Methods of Dissociative Electron Capture Spectroscopy and Density Functional Theory for Modeling the Biological Activity of Quinoxaline Derivatives]. Matematicheskaya fizika i kompyuternoe modelirovanie [Mathematical Physics and Computer Simulation], 2021, vol. 24, no. 2, pp. 54-67. DOI: https://doi.org/10.15688/mpcm.jvolsu.2021.2.5Tayupov M.M., Rakhmeev R.G., Asfandiarov N.L., Pshenichnyuk S.A. Opredelenie srodstva k elektronu na osnove eksperimentalno izmerennykh vremen zhizni otritsatelnykh molekulyarnykh ionov proizvodnykh kumarina [Determination of Electron Affinity Based on Experimentally Measured Lifetimes of Negative Molecular Ions of Coumarin Derivatives]. Matematicheskaya fizika i kompyuternoe modelirovanie [Mathematical Physics and Computer Simulation], 2020, vol. 23, no. 3, pp. 45-59. DOI: https://doi.org/10.15688/mpcm.jvolsu.2020.3.5Asfandiarov N.L., Pshenichnyuk S.A., Vorobev A.S., Nafikova E.P., Mavrodiev V.K., Furley I.I., Dokichev V.V., Platonov D.N., Belyy A.Yu. Otsenka velichiny srodstva k elektronu po dannym o vremenakh zhizni molekulyarnykh otritsatelnykh ionov. Proizvodnye tsiklogeptatriena [Estimation of the Value of Electron Affinity From Data on the Lifetime of Molecular Negative Ions. Cycloheptatriene Derivatives]. Zhurnal fizicheskoy khimii [Journal of Physical Chemistry], 2017, vol. 91, no. 5, pp. 880-886.Kuchin A.V., Koroleva A.A., Fedorova I.V., Shumova O.A., Chukicheva I.Yu. Fenolnye antioksidanty — vysokoeffektivnye stabilizatory polimerov i materialov razlichnogo naznacheniya [Phenolic Antioxidants − Highly Effective Stabilizers of Polymers and Materials for Various Purposes]. Izvestiya ufimskogo nauchnogo tsentra RAN [Izvestiya Ufimskogo Scientific Center of the Russian Academy of Sciences], 2012, no. 4, pp. 80-93.Khatymov R.V., Tuktarov R.F., Muftakhov M.V. Vremya zhizni molekulyarnykh otritsatelnykh ionov tetratsena i pentatsena otnositelno avtootshchepleniya elektrona [Lifetime of Molecular Negative Ions of Tetracene and Pentacene Relative to Electron Autodetachment]. Pisma v Zhurnal eksperimentalnoy i teoreticheskoy fiziki [Letters to the Journal of Experimental and Theoretical Physics], 2011, vol. 93, no. 8, pp. 482-487.Khvostenko V.I. Mass-spektrometriya otritsatelnykh ionov v organicheskoy khimii [Mass Spectrometry of Negative Ions in Organic Chemistry]. Moscow, Nauka Publ., 1981. 159 p.Antonello S., Maran F. Intramolecular Dissociative Electron Transfer. Chemical Society Reviews, 2005, vol. 34, iss. 5, pp. 418-428.Slater T.F., Cheeseman K.H., Ingold K.U., Rice-Evans C., Sies H. Carbon Tetrachloride Toxicity as a Model for Studying Free-Radical Mediated Liver Injury. Philosophical Transactions of the Royal Society of London B: Biological Sciences, 1985, vol. 311, iss. 1152, pp. 633-645.Christophorou L.G., Hadjiantoniou D. Electron Attachment and Molecular Toxicity. Chemical Physics Letters, 2006, vol. 419, iss. 4, pp. 405-410.Edelson D., Griffiths J.E., McAfee Jr K.B. Autodetachment of Electrons in Sulfur Hexafluoride. The Journal of Chemical Physics, 1962, vol. 37, iss. 4, pp. 917-918.Gregory N.L. Carbon Tetrachloride Toxicity and Electron Capture. Nature, 1966, vol. 212, iss. 17, pp. 1460-1461.Maran F., Workentin M.S. Dissociative Electron Transfer. Interface-Electrochemical Society, 2002, vol. 11, iss. 4, pp. 44-50.Pshenichnyuk S.A., Modelli A. Can Mitochondrial Dysfunction Be Initiated by Dissociative Electron Attachment to Xenobiotics? Physical Chemistry Chemical Physics, 2013, vol. 15, no. 23, pp. 9125-9135.Pshenichnyuk S.A., Modelli A., Komolov A.S. Interconnections Between Dissociative Electron Attachment and Electron-Driven Biological Processes. International Reviews in Physical Chemistry, 2018, vol. 37, iss. 1, pp. 125-170.Scheer A.M., Burrow P.D. π* Orbital System of Alternating Phenyl and Ethynyl Groups: Measurements and Calculations. J. Phys. Chem. B., 2006, vol. 110, iss. 36, pp. 17751-17756.Slater T.F. Free-Radical Mechanisms in Tissue Injury. Biochemical Journal, 1984, vol. 222, iss. 1, pp. 1-15.